Стефан Калъпчиев е роден през 1921 г. в с. Грамада, дн. квартал на гр. Благоевград. Като ученик е деен член на РМС. Участва в Съпротивителното движение по време на Втората световна война. Ятак на своя брат, партизанина Никола Калъпчиев и Горноджумайската партизанска чета.
През 1943 г. е мобилизиран в окупационния корпус в Югославия. Дезертира и е партизанин в Югославска народна освободителна армия (ЮНОА). Участва в посрещането на мисия „Виктор“ (парашутна група на Иван Винаров, Щерьо Атанасов и др.) за усилване командването на НОВА. Техният десант го спечелва за парашутизма. Стефан Калъпчиев е първия командир на Интернационалния войнишки батальон от състава на НОВА.
Провежда диверсионни акции в тила на Вермахта в Югославия. След 9 септември 1944 г. започва да се занимава с парашутизъм. Служи в БНА. Командир на Парашутната дружина, началник на Военното училище (Враждебна) и парашутнодесантната служба в ПВО и ВВС. Военно звание, полковник.
Въвежда височинните скокове със задържане и незабавно отваряне на парашута (1957). Постига пет световни и седем републикански височинни рекорда по парашутизъм. 
Първия българин, който изпълнява парашутни скокове чрез катапултиране. Извършва над 2000 парашутни скока. Награден от ФАИ за особени заслуги към авиационните спортове с почетния диплом „Пол Тазандие“. Загива на 25 февруари 1964 г. на летище Божурище на 43 годишна възраст.
На името на загиналите при изпълнение на службата парашутисти и летци е учредена преходна спортна купа „Калъпчиев – Крумов – Джуров“. Връчва се на победителя в едноименното военноприложно състезание. В Аероклуб „Божурище“ е изграден Паметник на полковник Стефан Калъпчиев – парашутист, загинал при изпълнение на служебния си дълг.
